AMİNO ASİTLER Prof. Dr. Kader KÖSE AMİNO ASİTLER (a-Amino karboksilik asitler) COO- H3N+ – C – H R -Amino Asit (AA) • Kısa zincirli organik asit (bir kısmı yağ asiti) lerin türevidirler. ÖR: Asetik asit valerik asit Propiyonik asit kaproik asit Bütirik asit Yapılarında • Amino (-NH3+) grubu • Karboksil (-COO-) grubu • Yan zincir ( R ) taşıyan organik bileşiklerdir AMİNO ASİTLERİN ADLANDIRILMASI Amino Asitler: -Özel isimler (Glisin) -Üç harflik kısaltmalar (Gly) -Tek büyük harften oluşan semboller(G) ile gösterilirler COO- H3N+ – C – H R -Amino Asit (AA) •Protein yapısına katılan tüm AA’ler : “-AMİNO ASİTLER” •Aynı karbon ()’a bağlı COOH ve NH2 grubuna sahiptirler • Proteinlerin temel yapısını oluştururlar • Doğada : ~ 300 AA • Protein yapısında : Sadece 20 AA AMİNO ASİTLER AMİNO ASİTLER R grubunun -yapısı -büyüklüğü -elektrik yükü A Alerin hidrofilik/hidrofobik (polar / nonpolar) özellikleri özellik kazanmalarına neden olur Sudaki çözünürlüklerini etkiler R:Yan zincir (, , , , ): -C’a bağlanma sırasına göre adlandırılırlar AAler, R’ye göre birbirlerinden farklılaşırlar
AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI Protein yapısına giren amino asitler: Standart (primer, normal) Standart olmayan amino asitler: - Modifiye amino asitler -Protein yapısına girmeyenler STANDART AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI Standart 20 amino asit Yan zincir (R) in özelliğine göre, farklı şekillerde sınıflandırılabilirler: • Polarite: hidrofobik / hidrofilik veya yüklü • Yük: pozitif veya negatif • Kimyasal özellik:fonksiyonel gruplar • Yapı:alifatik, aromatik veya heterosiklik STANDART AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI •Nonpolar, alifatik Zincirli-hidrofobik-Aler •Aromatik Zincirli - hidrofobik -AAler •Yan Zincirinde Hidroksil Grubu Taşıyanlar •Yan Zincirinde Tiyol Grubu Taşıyanlar • Asidik (Negatif Yüklü) Yan Zincirli Amino asitler ve Amidleri •Bazik ( Pozitif Yüklü ) Yan Zincirli Amino Asitler ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Dallanmış zincirli Siklik ? 1- Glisin ( GLY) ( G) 2-Alanin ( ALA) (A) 3- Valin ( VAL) (V) 4- Lösin ( LEU) ( L) 5- İzolösin ( ILE) (I) 6-Prolin ( PRO) (P) GLİSİN (Gly) ( -Amino asetik asit) H3N+ – C – H COO- H ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER COO- H3N+ – C – H CH3 ALANİN (Ala) (-Amino propiyonik asit) nitrojen hidrojen carbon oksijen Glisin (Gly) G • Protein yapılarının oluşmasında önemi büyüktür H3N+ – C– H COO- H GLİSİN (Gly) Tüm AA ler içinde en küçük ve çok yönlü olan Glisin, • Proteine yapısal fleksibilite kazandırır ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER CH3 CH3 H3N+ – C – H COO- CH VALİN (Val) (-Amino izovalerik asit) H3N+ – C – H COO- H –C – CH3 CH2CH3 İZOLÖSİN (Ile) (-Amino, -metil valerik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 CH CH3 CH3 LÖSİN (Leu) (-Amino izokaproik asit) Dallanmış zincirli amino asitler ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Glisin Alanin Valin Lösin İzolösin GlisinAlanin ValinLösinİzolösin sıralamasına göre R grubu gittikçe büyüdüğünden, AAler daha çok hidrofobik özellik kazanır Hidrofobik A.A. ler protein yapısı içerisinde, su ile temas etmeyecekleri bir ortamda bulunurlar -Yan zincirin nitrojen atomuyla kovalent bağ yaptığı siklik yapıda bir amino asittir - Siklik olmasına rağmen, alifatik özelliktedir Prolin (Pro) P İmino asit ? -Glisine zıt olarak, protein yapısında bulunduğu yerde, yapısal fleksibiliteyi azaltır Protein yapısında katı bir düzenleme sağlar C – H COO- CH2 H2N+ H2C CH2 AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 7- Fenilalanin ( PHE) ( F) 8- Tirozin ( TYR) (Y) 9- Triptofan ( TRP) (W) COO- H3N+ – C – H CH2 FENİLALANİN (Phe) F ( -Amino -fenil propiyonik asit) TİROZİN (Tyr) Y (-Amino -hidroksifenil propiyonik asit) AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER COO- H3N+ – C – H CH2 NH TRİPTOFAN (Trp) W (-Amino -indol propiyonik asit) COO- H3N+ – C – H CH2 OH AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Fenilalanin, Tirozin,Triptofan hidrofobik interaksiyonlar Tyr - OH grubu hidrojen bağları yapar alkali pH’da asit özellik gösterir Tyr OH grubu Trp İndol-N atomu Phe’e göre, daha polar YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER 10- Serin (SER) S 11- Treonin (THR) T 12- Sistein (CYS) C 13- Metiyonin (MET) M YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER SERİN (Ser) S ( -Amino - hidroksi propiyonik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 OH TREONİN (Thr) T (-Amino - hidroksi bütirik asit) H3N+ – C – H COO- CH - OH CH3 YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER SİSTEİN (Cys) C (- Amino -tiyo propiyonik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 SH METİYONİN (Met) M (- Amino - metiltiyo bütirik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 CH2 S - CH3 YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL // TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER Metiyonin - SH grubu, Metil grubuyla bloke olduğundan, tamamen hidrofobik özelliktedir Serin ve Treonin •Alifatik analoglarına göre, zayıf polar özellik gösteren yan zincirleri nedeniyle, daha hidrofilik özelliktedirler • Hidrojen bağı yaparlar Sistein (Cys) C • Disülfid Bağ Oluşumu: Sistein yan zincirleri SİSTİN oksidoredüksiyon • Sistein-SH grubu, Tyr-OH kadar asidik yüksek pH değerlerinde iyonize olur • Sistein-SH grubu: zayıf polar özellik hidrofilik Sistein Sistein SİSTİN disülfid bağı Disülfid Bağ Oluşumu SİSTİN • Disülfid (kovalent) bağı içerir • Dimerik bir amino asit • Doğal 20 AA içinde değil • Post-translasyonal modifikasyonla oluşur: MODİFİYE AMİNO ASİT • Protein zincirinde oluşan disülfid bağları, yapıyı stabilize eder • Protein yapılarının oluşmasında önemli rol oynar 14- Aspartik Asit (ASP) (D) 15- Asparajin(ASN) (N) 16- Glutamik Asit (GLU) (E) 17-Glutamin ( GLN) (Q) ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ ASPARAJİN(Asn) N H3N+ – C – H COO- CH2 H2N – C =O ASPARTİK ASİT (Asp) D (- Amino süksinik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 COO- ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ GLUTAMİN (Gln) Q H3N+ – C – H COO- CH2 CH2 H2N – C=O GLUTAMİK ASİT (Glu) E (- Amino glutarik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 CH2 COO- ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Aspartat ve Glutamat • Sahip oldukları 2.COOH grubu nedeniyle, pH 7.0’de net negatif yüke sahiptirler (Asidik amino asitler) Hidrofilik • Protein yapısında da negatif yüklü olarak bulunurlar Asparajin ve Glutamin • Yan zincirlerinde yük taşımazlar • Fakat amid grupları nedeniyle polar özellik gösterirler ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLERİN AMİDLERİ BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 18- Histidin (HİS) H 19- Arginin (ARG) R 20- Lizin (LYS) K BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER CH2 CH2 CH2 NH C = +NH2 NH2
H3N+ – C – H COO- ARGİNİN (Arg) R ( -Amino -guanido valerik asit) H3N+– C – H COO- CH2 +NH N H HİSTİDİN (His) H (-Amino -midazol propiyonik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 CH2 CH2 CH2 +NH3
LİZİN (Lys) K ( ,-diamino kaproik asit) guanido BAZİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Histidin, Arjinin ve Lizin • Arginin ve Lys, Histidin’e göre, daha bazik Sahip oldukları 2.amino grubu nedeniyle pH 7.0’de net pozitif yüke sahiptirler (Bazik amino asitler) Hidrofilik • Protein yapısında da pozitif yüklü olarak bulunurlar - • Polariteleri nedeniyle, proteinin dış yüzeyinde bulunmaya meyillidirler • İyonik ve Hidrojen bağı oluşumuna katılırlar Asidik amino asitler ve amidleri ile Bazik amino asitler POLARİTELERİNE GÖRE SINIFLANDIRMA Lösin Prolin İzolösin Valin Alanin Glisin Asparajin Glutamin Lizin Arjinin Histidin Aspartat Glutamat Non-polar AAler Polar AAler Yüksüz Yüklü Serin Treonin Triptofan Fenilalanin Tirozin Sistein Metiyonin Yüklü ve polar gruplar su ile hidrojen bağı yaparlar Nonpolar R grubu: proteinin iç kısmında Yüklü/polar R grubu: proteinin dış yüzünde G=negatif R grup+H20 R grup H20 + + + + + + + STANDART AMİNO ASİTLER Besin değerlerine göre 2 gruba ayrılırlar •Esansiyel amino asitler: Maksimum büyümeyi sağlamak için organizmada yeterli miktarda sentezlenmeyen ve diyetle organizmaya alınması gereken amino asitler •Esansiyel olmayan amino asitler: Organizmada sentezlenen amino asitler Esansiyel amino asitler • Lizin (Lys) •Triptofan (Trp) •Arginin (Arg)* •Fenilalanin (Phe) •Histidin (His)* •İzolösin (Ile) •Treonin (Thr) •Lösin (Leu) •Metiyonin (Met) •Valin (Val) *Yarı esansiyel (çocuklar için) 1-Modifiye amino asitler 2-Protein yapısına girmeyenler STANDART OLMAYAN AMİNO ASİTLER •Protein yapısına girdikten sonra yapıları değişen (post-transyonal modifikasyon) standart AAler • Doğal olarak serbest halde bulunmazlar • Organizmada çeşitli biyolojik Fonksiyonlara sahip olan AA’ler Modifiye amino asitler Bir çok enzim, kas proteini 3-Metilhistidin Histidin Nükleoprotein N-Metilarginin Arginin Miyozin(Kas proteini) 6-N-metil lizin Lizin Elastin Desmozin 4 lizin Kollajen 5-OH-Lizin Lizin Kollajen 4-OH-prolin Prolin Bulunduğu protein Modifiye AA StandartAA Bağ dokusu proteini Modifiye amino asitler Kazein, bir çok enzim o-Fosfoserin Serin Enzim (glutatyon peroksidaz) Selenosistein Serin Bir çok enzim Asetilserin Serin Protrombin (Koagülasyon ) -karboksiglutamat Glutamat Bulunduğu protein Modifiye AA Standart AA Modifiye amino asitler -Aminoizobutirik Asit Tiroksin(T4)Tetraiyodotironin Sarkozin Homoserin Sitrüllin Ornitin Taurin Dihidroksifenilalanin(DOPA) (GluGABA) -Amino bütirik asit(GABA) Pantotenik asitin bileşeni Bazı dipeptid yapıları ß-Alanin Biyolojik fonksiyon Amino Asit Nörotransmitter Üre sentezinde ara ürün AminoAsit metabolizmasında ara ürün Tiroid hormonu Pirimidin yıkım ürünü(idrar) Protein yapısına girmeyen Amminoasitler |
 |  | |||
 |
|
 | ||
 |  |
